Jaan Sillakivi elab Jõgeva vallas Kurista külas ning töötab IT-süsteemide administraatorina Lähte Ühisgümnaasiumis. Varem on ta töötanud ka mitmetes teistes koolides, seega on tal mitmekülgne kogemus haridusvaldkonnas. Lisaks on ta kutsetunnistusega sõiduautodiagnostik – tuttavad hindavad teda kui usaldusväärset tehnikaasjatundjat.
Kandideerima ajendas Jaani soov seista õigluse eest, et igal inimesel oleksid võrdsed võimalused ja õigused. Eriti südamelähedased on talle lastega seotud küsimused: ta soovib vähendada ebavõrdsust ja bürokraatiat ning luua iga lapse vajadusi toetava süsteemi.
Pere on Jaani jaoks suurim väärtus. Kahe poja isa ja abikaasana pühendab ta iga vaba hetke oma lastele, olles neile alati toeks ja eeskujuks. Jaan on lasteaed Rohutirts hoolekogu liige. Tänu sellele ja pikaajalisele kogemusele koolides tunneb ta lasteasutuste tugevusi ja kitsaskohti.
Teda iseloomustavad ausus ja otsekohesus – ta ei lepi ebaõiglusega ning seisab kindlalt selle eest, mis on õige.
